Molécula de antibiótico encontrada em vulcão há 50 anos é recriada em laboratório

Molécula de antibiótico encontrada em vulcão há 50 anos é recriada em laboratório

Molécula de antibiótico encontrada em vulcão há 50 anos é recriada em laboratório


Antibióticos descobertos em 1974 no solo de um vulcão em Camarões, na África, foram sintetizados com sucesso por cientistas em laboratório, podendo ser uma nova arma contra infecções resistentes. 

Chamados β e γ-naftociclinona, os compostos foram isolados pela primeira vez pelos químicos Axel Zeeck, da Alemanha, e Mithat Mardin, da Turquia, ao estudarem a bactéria Streptomyces arenae, que produz pigmentos vermelhos com propriedades antimicrobianas.

Desde a descoberta, replicar essas moléculas em laboratório sempre foi um desafio, devido à sua complexidade química, que gerava subprodutos indesejados. Após décadas, pesquisadores do Instituto de Ciência de Tóquio, Japão, resolveram o problema utilizando uma técnica avançada chamada análise retrossintética. Esse método permite desmontar uma molécula complexa em partes menores e mais simples, facilitando sua síntese.

Sínteses totais das moléculas β e γ-naftociclinonas. Crédito: Ando et al. (2024)

Leia mais:

Produção sintética do antibiótico de origem vulcânica viabiliza fabricação em larga escala

A equipe começou pela β-naftociclinona, que serve como base para a γ-naftociclinona. O ponto-chave do processo foi criar uma molécula intermediária complexa chamada biciclo[3.2.1]octadienona, essencial para unir os blocos moleculares sem comprometer a estrutura final.

Guiados por essa estratégia e usando métodos químicos avançados, os cientistas sintetizaram a β-naftociclinona com um rendimento de 70%, ou seja, conseguiram 70% da quantidade esperada a partir dos insumos iniciais. Em seguida, aplicaram o processo de lactonização oxidativa para transformar o composto em γ-naftociclinona, alcançando um rendimento de 87%.

Naftociclinonas e produtos naturais diméricos relacionados. Crédito: Ando et al. (2024)

A validação veio ao comparar os compostos sintéticos com os naturais. O químico Yoshio Ando, líder do estudo (publicado na revista Angewandte Chemie International Edition) explicou em um comunicado que os espectros de dicroísmo circular, que medem a disposição tridimensional dos átomos, eram idênticos, confirmando que as moléculas recriadas em laboratório têm a mesma configuração que as originais encontradas no vulcão.

A produção sintética desses antibióticos elimina a necessidade de extrair matéria-prima diretamente do vulcão, permitindo a fabricação em maior escala para uso médico e científico. Além disso, a técnica pode ser aplicada na síntese de outros compostos semelhantes, ampliando o arsenal farmacêutico contra infecções.


Pesquisar
Rolar para cima